Колись Улашківці були містечком з Магдебурзьким правом, де кожного року на свято Івана Купала проводились багатолюдні ярмарки. За легендою перший з них був влаштований поляками після перемоги над турками, коли був захоплений і розпроданий обоз. Перша згадка про Улашківці 1464 року.
Пишуть на сторінці Тепле Поділля.
Село славилося завдяки чудотворній іконі св. Івана Хрестителя. За легендою, її принесли сюди у 1315 році декілька ченців-василіан, які оселилися у печерах Ясної Гори на березі Серету. Каплиця св. Яна-Івана була облаштована в одній із печер.
У 1678 році монахи збудували нижче від печер дерев’яну церкву Різдва Пречистої Діви Марії. На цьому місці сьогодні стоїть кам’яний хрест. Саме в ній на початку свого перебування в монастирі знаходилася ікона Пресвятої Богородиці.
Над печерами в 1720 році ченці спорудили ще одну дерев’яну церкву Преображення Господнього. Приблизно в 1730 р. дерев’яну церкву Різдва Пречистої Діви Марії перенесли на вершину узгір’я. У 1738 році поряд з церквою побудували просторі монастирські приміщення.
У 1740 році монастир був розорений російськими військами. Існує припущення, що ікону Богородиці викупив у російських військових Симеон Рациборський. У 1765 році його родина повернула її Василіанам.
Упродовж 1783-1803 років було споруджено нові монастирські будівлі та дзвіницю. А в 1866 році збудували нову кам’яну церкву Різдва Богородиці. На головному престолі храму примістили чудотворний образ Божої Матері, а на бічному – чудотворний образ Івана Хрестителя.
Під час Другої світової війни монастир зазнав руйнувань. У 1946 році його закрили, а монахів вивезли на заслання. Відновив свою діяльність Улашківський монастир лише у 1990 році.
